给电子与吸电子基团的博弈

活化 / 钝化 · 邻对位 / 间位定位的本质差异

给电子基团（EDG）

代表基团：-OH、-NH₂、-OR、-CH₃

电子效应：
· 共轭给电子（-OH、-NH₂、-OR）
· 超共轭 / 诱导给电子（-CH₃、-R）

对苯环影响：
活化苯环，反应速率 > 苯

定位结果：
亲电试剂进攻邻位 + 对位

机理：给电子稳定 Wheland 中间体，邻/对位进攻时正电荷可落在取代基相连碳上，被孤对电子直接稳定

吸电子基团（EWG）

代表基团：-NO₂、-CF₃、-COR、-CN、-SO₃H

电子效应：
· 诱导吸电子（-CF₃、-NR₃⁺）
· 共轭吸电子（-NO₂、-COR、-CN）

对苯环影响：
钝化苯环，反应速率 < 苯

定位结果：
亲电试剂进攻间位

机理：邻/对位进攻时正电荷落在取代基相连碳上，被吸电子基进一步 destabilize；间位进攻避开此最不利共振式

⚠️ 卤素的反常行为 — F、Cl、Br、I 是钝化基团（诱导吸电子主导），但却是邻对位定位（共轭给电子在决速步过渡态中起关键作用）。这是诱导与共轭效应竞争的经典特例。